Al tijdens zijn opleiding in Leeuwarden koos Dick voor HaFa-directie als tweede afstudeerrichting. Hij zag en ziet zijn plaats niet alleen in een orkest, maar ook ervoor. Zijn ruime praktijkervaring vulde hij aan met een master Blaasorkestdirectie aan Codarts Conservatorium Rotterdam.
Dick stond op de bok bij harmonieorkesten, fanfares en jeugdsymfonieorkesten in onder andere Aalsmeer, Alblasserdam, Amersfoort, Breda, Elst (Utrecht), Hagestein, Hoeven, Lisse, Lobith, Streefkerk en Zegge.
Tegenwoordig is Dick Hesselink dirigent of muzikaal leider van:
- Blaasensemble Multiplex in Nijmegen
- Muziekvereniging KnA in Uithoorn
- Hoornensemble Bells Up
- Blazersensemble Mid-Winds
- JOU (Jeugdorkest Uithoorn)
Als dirigent werkte Dick samen met o.a. Ernst-Daniël Smit, Ben Cramer, Margriet Eshuis, Syb van der Ploeg, Morris Kliphuis en Luna Zegers.